赖怡伶是1999年《才华横溢出新秀》（新加坡最具权威的区域性演艺新人选拔赛）双料女子组冠军（狮城之星及亚洲之星）。她外型甜美，口才了得，难怪赢得裁判的一致青睐。对生活乐观进取的她，在加入新加坡演艺圈前是一名学生。她拥有亲切的荧幕魅力，星运扶摇直上乃是意料中事。

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她在处女作《爱情百科》中的演出令观众留下深刻印象。随後，她演出的《亚当周记》也赢得观众的赞赏，获得极好的口碑。2001年，她参与大热剧集《三个半女人》的演出，清新自然的演技为她赢得《红星大奖》（新传媒每年主办之颁奖礼）个人首座十大最受欢迎女艺人奖。2002年，她分别在重头剧《河水山》、《浓浓咖啡乌》及《双天至尊III》中担任要角，足见公司对她重视的程度以及潜力的肯定。

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能演能主持的赖怡伶凭《四个门牌一个梦》， 在红星大奖2012勇夺最佳女配。在2014年赖怡伶获得个人的第十座十大最受欢迎女艺人奖，在2015荣登“超级红星”之列。